ฤดูกาล 2007–08 หลังจากจบหลักสูตรในศูนย์ฝึกเยาวชนของเรดิง แฮล ร็อบสัน-คานู ได้รับสัญญาในฐานะนักฟุตบอลอาชีพเป็นครั้งแรกในเดือนกรกฎาคม ค.ศ. 2007 ในยุคที่มี สตีฟ คอปเพลล์ อดีตกองกลางทีมชาติอังกฤษ

เป็นผู้จัดการทีมในขณะนั้น ก่อนที่ในเดือนมกราคม ค.ศ. 2008 เขาจะถูกส่งตัวไปหาประสบการณ์ในการลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่ โดยเขาย้ายไปเล่นให้กับ สโมสรฟุตบอลเซาท์เอนด์ยูไนเต็ด ในระดับลีกวันด้วยสัญญายืมตัวจนจบฤดูกาล

ร็อบสัน-คานู ลงสนามในฐานะนักฟุตบอลอาชีพเป็นครั้งแรกในการแข่งขันลีกวัน นัดที่บุกไปเสมอกับ เลย์ตันออเรียนต์ 2–2 ที่สนามบริสเบนโรด เมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 2008 โดยถูกส่งลงมาเป็นตัวสำรอง

และมายิงประตูแรกในอาชีพค้าแข้งได้ ในนัดที่เปิดบ้านเสมอกับสโมสรนอตทิงแฮมฟอเรสต์ 1–1 ที่สนามรูตส์ฮอลล์ โดยในฤดูกาลแรก เขายิงเพิ่มได้อีก 2 ประตูในนัดที่แข่งกับสโมสร ฮัดเดอร์สฟีลด์ทาวน์ และสโมสรสวอนซีซิตี ก่อนจะกลับต้นสังกัดด้วยผลงานการลงสนาม 8 นัด ยิงไป 3 ประตูในลีกวัน

ร็อบสัน-คานู กลับมาเล่นให้สโมสรเซาท์เอนด์ยูไนเต็ด อีกครั้งด้วยสัญญายืมตัวเป็นระยะเวลา 3 เดือน โดยลงสนามในลีกวันไป 14 นัด ยิงได้ 2 ประตู ก่อนจะหมดสัญญายืมตัวและกลับต้นสังกัดอีกครั้งหนึ่ง

เดือนมกราคม ค.ศ. 2009 ร็อบสัน-คานู ย้ายมาเล่นในลีกวันกับสโมสรสวินดันทาวน์ด้วยสัญญายืมตัว โดยเขาลงสนามให้กับสวินดันทาวน์นัดแรกในการแข่งขันลีกวันนัดที่เปิดบ้านเอาชนะสโมสร วอลซอลล์ ไป 3–2 ที่สนามเคาน์ตีกราวน์

และเป็นผู้เล่นคนสำคัญที่ลงสนามอย่างต่อเนื่องและสร้างผลงานได้อย่างโดดเด่น ด้วยการยิงประตูใส่สโมสร สกันทอร์ปยูไนเต็ด, เชลต์นัมทาวน์, โคลชิสเตอร์ยูไนเต็ด และยังยิงประตูใส่ต้นสังกัดเก่าอย่าง เซาท์เอนด์ยูไนเต็ด

แฮล ร็อบสัน-คานู ลงเล่นในลีกให้สวินดันทาวน์ 20 นัด ยิงได้รวม 4 ประตู โดย แดนนี วิลสัน อดีตกองกลางทีมชาติไอร์แลนด์เหนือ ผู้เป็นกุนซือของสโมสรในเวลานั้น ได้ออกมายกย่องฟอร์มการเล่นของร็อบสัน-คานู และกอร์ดอน เกรียร์ 2 ผู้เล่นที่ทำการยืมตัวมาว่ามีฟอร์มการเล่นที่น่าประทับใจอย่างมาก โดยร็อบสัน-คานูเป็นกำลังสำคัญที่ช่วยให้สโมสรรอดพ้นจากการตกชั้นเมื่อจบฤดูกาล

ฤดูกาล 2009–10 เบรนดัน ร็อดเจอส์ อดีตผู้จัดการทีมชุดเยาวชนของเรดิงที่เคยร่วมงานกับแฮล ร็อบสัน-คานู สมัยยังเป็นนักเตะเยาวชน ได้ก้าวขึ้นมาเป็นผู้จัดการทีมชุดใหญ่ และได้ให้โอกาสเขาลงสนามให้กับทีมชุดใหญ่ของสโมสรเป็นครั้งแรก

Credit : ดูบอลสด วันนี้ ทุกลีก